ศิริพร แก้วดวงงาม เข้าแข่งขันวินเซิร์ฟในวินด์เซิร์ฟในโอลิมปิกเยาวชนฤดูร้อน 2010 ประเภทเทคโน 293 โดยเธอขึ้นนำเป็นที่ 1 ได้ตั้งแต่เรซที่ 6 และได้รับเหรียญทองจากการแข่งขันดังกล่าว[7] จากนั้น เธอได้เข้าแข่งขันในรายการกีฬาวินด์เซิร์ฟในเอเชียนบีชเกมส์ 2010 ณ ประเทศโอมาน ที่ซึ่งเธอได้รับรางวัลเหรียญทอง[8] และในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2554 เธอได้เข้าแข่งขันวินด์เซิร์ฟเยาวชนชิงแชมป์โลก ณ เมืองซาดาร์ ประเทศโครเอเชีย ที่ซึ่งเธอสามารถครองตำแหน่งรองชนะเลิศจากการแข่งขันดังกล่าว[9] รวมทั้งเธอยังได้เข้าแข่งขันซีเกมส์ 2011 ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2555 ที่ประเทศอินโดนีเซีย[10] ซึ่งเธอได้ทำการฝึกซ้อม และประสบปัญหาโดยวินเซิร์ฟของเธอเกิดรอยร้าว อย่างไรก็ตามทางทีมผู้ฝึกสอนจากประเทศไทยได้จัดเตรียมอุปกรณ์อะไหล่ทดแทนที่มสมทบในภายหลัง[3] และจากการแข่งขัน ศิริพรเป็นผู้ชนะเหรียญทองในรุ่นอาร์เอส:เอ็กซ์หญิง[1] รวมถึงในเดือนธันวาคมของปี้เดียวกันนี้ เธอได้เข้าแข่งขันรายการวินด์เซิร์ฟรุ่นอาร์เอส:เอ็กซ์หญิงชิงแชมป์โลก ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการแข่งขันเรือใบและวินด์เซิร์ฟรายการ เพิร์ธ 2011 ไอเอสเอเอฟเซลลิงเวิลด์แชมเปี้ยนชิพ เพื่อคัด 20 อันดับแรกสู่การแข่งขันโอลิมปิกฤดูร้อน 2012 ที่กรุงลอนดอน ซึ่งเธอได้รับการจัดอันดับประเทศ อยู่ในอันดับที่ 22[11]

อย่างไรก็ตาม เธอได้เข้าแข่งในรายการพัทยาซิตี้เอเชียนวินเซิร์ฟวิงแชมเปี้ยนชิพ 2012 ที่พัทยา ซึ่งในวันที่ 25 มกราคม พ.ศ. 2555 เธออยู่ในอันดับที่ 1 ของเรซที่ 4 และ 5[12][13] จากนั้น ในวันที่ 27 เธอยังคงนำเป็นที่ 1 ในเรซที่ 6[14] ส่วนวันที่ 28 เธอสามารถเข้าเส้นชัยได้เป็นคนแรก[15] และในวันที่ 29 เธอได้ตำแหน่งแชมป์ ในประเภทอาร์เอส:เอ็กซ์เยาวชนหญิง ของรายการดังกล่าว[16] ในเดือนมิถุนายนของปีเดียวกัน เธอเข้าแข่งขันรายการเอเชียนบีชเกมส์ 2010 ที่ไห่หยาง แต่ประสบเหตุจากการถูกเรือแข่งของเกาหลีใต้ซึ่งจอดอยู่ริมหาดถูกคลื่นซัดจนเรือแข่งล้มทับแผ่นหลังข้างซ้ายจนได้รับบาดเจ็บ[17]

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 ศิริพรเข้าแข่งขันรายการวินด์เซิร์ฟเยาวชนชิงแชมป์โลก ที่ดับลิน ประเทศไอร์แลนด์[18] โดยเธอยังคงมีอาการเจ็บหลังจากการแข่งขันรายการก่อน และมีเวลาฝึกซ้อมก่อนแข่งเพียง 2 วัน ซึ่งภายหลังจากการแข่ง 2 เรซ เธออยู่ในอันดับที่ 7[2] ส่วนในเรซที่ 7 ได้เกิดมีพายุฝนรุนแรงจนทำให้เสาวินเซิร์ฟหักกลางทะเล ส่งผลให้เธอตกลงมาอยู่ในอันดับที่ 10[19] จากนั้น อาการบาดเจ็บที่แผ่นหลังของเธอได้กำเริบอีกครั้ง โดยในเรซที่ 9 เธอยังคงอยู่ในอันดับที่ 10[20][21] และศิริพรยังเข้าแข่งขันวินเซิร์ฟอาร์เอส:เอ็กซ์เยาวชนชิงชนะเลิศแห่งเอเชีย 2012 ที่ประเทศไต้หวัน ในวันที่ 24 ตุลาคมของปีเดียวกันนี้ โดยเธอสามารถขยับจากอันดับที่ 13 มาอยู่ในอันดับที่ 12[22] ครั้นเมื่อจบเรซที่ 13 ในวันที่ 26 ตุลาคม เธอได้ขยับขึ้นมาอยู่ในอันดับที่ 11[23][24][25]